點(diǎn)擊化學(xué)（Click Chemistry），又譯為“鏈接化學(xué)"、“動(dòng)態(tài)組合化學(xué)" （Dynamic Combinatorial Chemistry）、“速配接合組合式化學(xué)"，是由化學(xué)家巴里·夏普萊斯（K.B. Sharpless）在2001年引入的一個(gè)合成概念，主旨是通過小單元的拼接，來快速可靠地完成形形色色分子的化學(xué)合成。它尤其強(qiáng)調(diào)開辟以碳-雜原子鍵（C-X）合成為基礎(chǔ)的組合化學(xué)新方法，并借助這些反應(yīng)（點(diǎn)擊反應(yīng)）來簡單高效地獲得分子多樣性。點(diǎn)擊化學(xué)的代表反應(yīng)為銅催化的疊氮-炔基Husigen環(huán)加成反應(yīng)（Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition）。點(diǎn)擊化學(xué)的概念對(duì)化學(xué)合成領(lǐng)域有很大的貢獻(xiàn)，在藥物開發(fā)和生物醫(yī)用材料等的諸多領(lǐng)域中，它已經(jīng)成為目前最為有用和吸引人的合成理念之一。

點(diǎn)擊化學(xué)的理念最早來源于對(duì)天然產(chǎn)物和生物合成途徑的觀察。僅僅憑借二十余種氨基酸和十余種初級(jí)代謝產(chǎn)物，自然界能夠通過拼接上千萬個(gè)這一類型的單元（氨基酸、單糖），來合成非常復(fù)雜的生物分子（蛋白質(zhì)和多糖）。這一過程具有明顯的傾向性，即“樂于"借助形成碳-雜原子鍵，來完成這一復(fù)雜的拼接。這一思想對(duì)于藥物開發(fā)和合成具有很重要的意義。

現(xiàn)年67歲的夏普萊斯教授因在不對(duì)稱催化合成反應(yīng)研究方面作出的杰出貢獻(xiàn)，2001年成為諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主，現(xiàn)為美國加利福尼亞州斯科瑞普斯研究所主席化學(xué)教授。他的最新一項(xiàng)研究“點(diǎn)擊化學(xué)"，代表該領(lǐng)域新的研究思路。

Figure 1. Click chemistry labeling

標(biāo)準(zhǔn) CuAAC 反應(yīng)

疊氮化物和炔烴可以在標(biāo)準(zhǔn) CuAAC 反應(yīng)中互換使用，因此任何一種都可以用作標(biāo)記底物或標(biāo)記用于檢測(cè)步驟。 一些生物分子對(duì)用于催化標(biāo)準(zhǔn)點(diǎn)擊反應(yīng)的銅量敏感。 特別是，諸如 GFP 和 R-PE 之類的蛋白質(zhì)表現(xiàn)出降低的熒光，并且核酸可以在高銅環(huán)境中變性。

用于無銅反應(yīng)的 DBCO 炔烴

DBCO 試劑可用于在不使用重金屬催化的情況下與疊氮化物修飾的目標(biāo)進(jìn)行點(diǎn)擊反應(yīng)。 DBCO 反應(yīng)是活細(xì)胞表面標(biāo)記的理想選擇，還可以最大限度地減少對(duì) GFP 或 R-PE 等熒光蛋白的損害。

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